1969 年上映的《黄飞鸿虎鹤斗五狼》，是关德兴版黄飞鸿黑白系列中公认最精彩的一部，却也无奈地成为了该类影片走向衰落的挽歌。彼时香港影坛正经历剧烈变革，邵氏彩色国语片强势崛起，粤语黑白片日渐式微，这部作品便夹在新旧时代的缝隙中诞生。尽管试图以扎实的功夫场面挽回颓势，甚至后续邀请陈观泰加盟最后一部黑白片，终究未能阻挡彩色电影时代的全面来临。
影片剧情虽显老套，讲述飞天狼拐卖儿童、招兵买马，引得黄飞鸿独闯三山五岳连过三关的故事，但动作编排却颇具看头。从乡下兄妹的试探到东洋刀法的对决，再到硬汉单指拉翻众人却被黄飞鸿啄伤左眼的细节，打斗层次丰富且充满张力。特别值得一提的是，片中三位武术指导袁小田、石坚和关德兴亲自下场参演，让拐杖与长棍的交锋显得格外真切实在。
演员阵容上，制作方舍弃了惯用的曹达华，转而启用当红小生曾江饰演男二，可惜其戏份并不多，真正撑起场面的仍是石坚与关德兴的对峙。两人从入夜僵持至天明，场景由厅堂延伸至小楼，最终石坚从楼上摔落遭众孩童践踏的结局，将正邪较量推向高潮。关德兴在此片中展现了比以往更淋漓尽致的宗师风范，动作设计繁复多变，堪称其演艺生涯的一次集中爆发。
作为一部承前启后的作品，《黄飞鸿虎鹤斗五狼》既保留了传统粤语武侠片的韵味，又隐约透露出时代更迭的必然。它不仅是关德兴黄飞鸿系列的巅峰绝唱，更见证了香港电影从黑白粤语向彩色国语转型的关键节点。虽然无法逆转行业大势，但其精湛的武打设计与演员的倾力演绎，足以让它在影史中留下独特的一笔。