明朝末年，朝纲败坏，复社才子冒辟疆与同仁针砭时弊，成为一时俊杰。身处风尘的董小宛虽身份卑微，却心怀家国，对冒辟疆等有志之士仰慕已久。一次偶然，冒辟疆为躲避官府追捕逃入妓院，二人匆匆一面便令小宛念念不忘。不久后两人重逢，迅速坠入爱河并私定终身，冒辟疆许诺从京城归来便迎娶她过门。
然而乱世之中红颜多劫，皇室子弟朱统锐仗势欺人，企图强占董小宛，遭拒后便怀恨在心。纨绔子弟窦霍同样垂涎小宛美色，在被拒绝后竟卑鄙地设计迷奸了她，令其身心俱碎。与此同时，返回南京的冒辟疆因被指控危害朝政而身陷囹圄，案件恰恰落入朱统锐手中，面临死刑威胁。面对爱人命悬一线，董小宛在绝望中做出了惊人抉择。
为了挽救冒辟疆的性命，董小宛决心牺牲自己，主动踏入险恶的牢狱之中。她试图用自己的自由乃至生命作为筹码，换取爱人的生机。这段发生在红楼残梦中的凄美爱情，最终在动荡的时局与恶势力的逼迫下走向未知的结局。影片通过董小宛的悲剧命运，折射出明末社会的黑暗与人性的挣扎。
