曼哈顿的上流社会里，萨巴斯丁和凯瑟琳这对因父母再婚而凑成的姐弟，正策划着一场充满恶意的赌局。萨巴斯丁若能将誓守童贞的校长女儿安妮骗上床，就能赢得凯瑟琳的一夜；反之，他的豪华跑车将易主。这看似只是富家子弟无聊的猎艳游戏，却因安妮的纯真与萨巴斯丁的玩世不恭，逐渐演变成一场无法掌控的情感漩涡。
瑞恩·菲利普那张矛盾的脸庞完美诠释了角色的精髓：上唇尖锐透着薄情，下唇嘟嘟又似无辜，眼神流转间尽是天真与邪恶的混合体。观众往往更迷恋这种“一恶到底”的设定，期待看到这对骨科姐弟在道德边缘疯狂试探，而非俗套的浪子回头。毕竟，只有凯瑟琳能看透萨巴斯丁所有的不堪与坏，两人像刺猬般互相伤害又彼此吸引，这种扭曲的默契远比单纯的救赎来得带感。
然而故事走向了令人扼腕的结局，原本只想操纵人心的萨巴斯丁，最终竟为保护安妮死于车祸，让这场游戏以悲剧收场。许多人心有不甘，觉得男主和女二才是灵魂契合的一类人，那本写着"my love"的日记更是让这份禁忌之情显得尤为凄美。导演似乎未能彻底释放操控年轻男女乱搞的欲望，直到多年后的《绯闻女孩》才找到更广阔的施展天地，但本片留下的遗憾反而成了独特的回味。
这场关于欲望、欺骗与真爱的博弈，终究证明了人心比游戏规则更难预测。当华丽的跑车与纯洁的誓言碰撞，输赢早已不再重要，留下的只有那份在堕落中意外滋长的真情，以及观众对另一种可能性的无尽遐想。
