IT 新贵 Ben 原本过着令人艳羡的中产生活，然而科技股泡沫的突然爆破让他瞬间失业。尽管经济状况急转直下，他仍不愿放弃既有的奢华生活方式，试图维持表面的光鲜。在跑马地一处新兴的热门场所，Ben 邂逅了 IT 公司主席的千金 Jenny，并立刻对其展开热烈追求，希望能通过这段关系重获富足。
与 Ben 同住的房客龙则有着不同的烦恼，他一心想要寻觅心目中的梦中女神。直到开放而美丽的 Michelle 出现在他的生活中，龙却在心动之余深感自卑，不敢轻易表露心迹。这两条情感线索交织在一起，展现了都市男女在爱情面前的渴望与怯懦，每个人都在寻找属于自己的完美配对。
与此同时，志在搜刮八卦新闻的 Ricky 起初只是为了制造轰动效应，才与三线女星敏仪合作策划虚假新闻。但在朝夕相处的过程中，两人之间竟然产生了真实的感情，让原本功利的关系发生了意想不到的转变。这段由谎言开始的故事，最终却走向了真诚的恋爱，充满了戏剧性的反转。
随着剧情推进，Jenny 逐渐察觉到了 Ben 接近她的真实企图，并非单纯出于爱慕。当虚伪的面具被揭开，Ben 必须面对自己内心的贪婪与失落，重新审视生活的意义。影片通过这几对男女的情感纠葛，描绘了千禧年之际香港都市人在名利与真爱之间的挣扎与抉择。
