宅男游戏设计师杭远暗恋才女李若欣多年，却总在表白前夕目送她投入他人怀抱。当女神因情伤不再相信男人，转而与闺蜜亲密无间时，绝望的杭远在富二代好友的怂恿下，决定孤注一掷。这场看似热血的追求战，最终演变成了一场令人啼笑皆非的男扮女装闹剧。
观众对这种“变装追爱”的设定褒贬不一，有人直言这是突破底线的低俗恶搞，认为那拙劣的伪装根本骗不过任何人，简直是在侮辱智商。批评者更指出，相识二十多年的老友竟认不出异性装扮，这种剧情漏洞让整部电影显得像是一场无节操的耍猴表演，完全浪费了原本可能美好的爱情内核。
不过也有声音觉得，若抛开逻辑硬伤，影片在选角和音乐上竟意外地讨喜，薛凯琪的灵动演绎甚至让人忽略了她正在追逐一个“拉拉”的荒诞结局。虽然陈学冬饰演花花公子略显吃力，但几首插曲的巧妙串联和屌丝逆袭的轻松节奏，还是让部分观众在吐槽中收获了片刻欢愉。
归根结底，《高跟鞋先生》就像一盘口味极端的怪味豆，爱者觉得幽默高级，厌者视其为精神污染。它试图用夸张的反串去解构现代情感的脆弱，却在尺度把握上显得有些用力过猛，留给观众的更多是对其“真实事件改编”标签的深深疑惑。
