提起张家辉早期的喜剧作品，总带着股“人贱人爱”的市井烟火气，《赌侠之人定胜天》便是其中一部让人印象深刻的异色之作。故事始于一个荒诞的迷信设定：罗姓富豪为保家财，听信高姓大师谗言，让正室与女仆同日产子，硬生生将一对亲兄弟划分为“旺财星”与“灾星”。
命运的天平从此倾斜，弟弟司徒定一在大师庇护下财运亨通、赌术超群，甚至能轻松戏耍赌王李大胜；而哥哥罗四两却沦为街头潦倒青年，虽逢赌必胜，却被诅咒克死生父，只能由三叔抚养，靠着青梅竹马阿花一路搭救才勉强生存。定一为了锁住这份偷来的好运，竟将四两暗中操控了二十余年，直到四两被关进赌术研究中心，结识了那个古灵精怪的“外星遗孤”，才惊觉自己一直活在巨大的谎言之中。
许多观众重温此片时，除了对张家辉和杨恭如最后的变装桥段记忆犹新，更对剧情逻辑感到愤慨：真正兴风作浪的明明是那个撺掇一切、派卧底、戳小人的算命师傅，可大反派的黑锅却全扣在了定一头上。这种三观略显扭曲的设定，让整场兄弟对决显得既无奈又讽刺，仿佛所有人都是命理之说下的提线木偶，唯独那个始作俑者逍遥法外。
这部电影披着赌片的外衣，实则讲述了一个被宿命论绑架的悲剧家庭，用夸张的喜剧手法撕开了人性贪婪与盲从的伤口。虽然剧情逻辑经不起深究，但那份港式无厘头背后的荒凉感，以及角色在假象中挣扎求真的劲头，依旧能让它在众多同类型影片中留下独特的一笔。
