城市女孩安娜与男友杰里米相恋四年，两人正计划购置波士顿顶级社区的豪华住宅。安娜满心期待男友会在此时求婚，然而现实却令她大失所望。在父亲的提议下，她决定孤身飞往爱尔兰都柏林，利用闰年二月二十九日的古老传统，主动向正在当地参加医学会议的杰里米求婚。
命运似乎有意捉弄，安娜的航班因遭遇强烈气流被迫降落在威尔士加的夫。她不得不辗转雇船前往爱尔兰丁格尔半岛，最终狼狈地投宿于当地青年德克兰经营的海滨旅店。德克兰虽不情愿，但同意次日驾车送她去都柏林，这段旅程注定充满变数。
一路上，性格迥异的两人相互看不顺眼，争吵声几乎未曾停歇。他们不仅遭遇了车辆抛锚、暴雨倾盆和行程误点，甚至为了住宿还不得不假扮夫妻借宿农家。这一连串爆笑又尴尬的意外事件，让原本陌生的两人在不断的摩擦中逐渐卸下心防。
随着旅途深入，安娜与德克兰在彼此身上发现了未曾预料的默契与温情，暧昧的情愫悄然滋生。当二月二十九日终于来临，站在人生十字路口的安娜面临着艰难抉择。面对远在前方的未婚夫与身边朝夕相处的冤家，她那颗悬而未决的芳心究竟会托付给谁，成为了这个故事最动人的悬念。
