单身男子尼克由艾斯·库珀饰演，是个典型的玩世不恭者。他热衷于追求心仪对象的过程，却对确立关系后的感情经营毫无兴趣。这一次，他将目光投向了单身妈妈苏珊娜，由尼娅·朗倾情演绎。然而，过往失败的婚姻让苏珊娜对新的恋情充满戒备，无论尼克如何大献殷勤，都难以打动她的心。
圣诞节临近之际，苏珊娜因工作繁忙，被迫与子女分隔在温哥华和纽约两地，这让她倍感伤感与无奈。尼克敏锐地捕捉到这个时机，自告奋勇承担起护送任务，承诺将孩子们从纽约安全接到温哥华与母亲团聚。他原本以为这只是一次简单的示好之旅，能借此机会彻底赢得苏珊娜的芳心，却未曾料到现实远比想象残酷。
随行的两个孩子，11 岁的琳赛和 7 岁的凯文，对任何试图接近母亲的男性都抱有天然的敌意。他们视尼克为潜在威胁，一路上联手为他设下了无数艰难险阻，令这位情场老手措手不及。从公路上的意外频发到生活中的种种捉弄，尼克在照顾这两个“小鬼”的过程中吃尽了苦头，原本的浪漫计划完全被打乱。
在这场横跨北美的旅程中，尼克不得不放下以往的轻浮态度，真正去学习如何关心他人。随着彼此了解的加深，孩子们逐渐看到了尼克的真诚，而他也在这段啼笑皆非的经历中重新审视了自己对感情的看法。这部由布莱恩·莱温特执导的影片，通过一段充满波折的旅途，讲述了一个关于成长、责任与家庭温暖的动人故事。
