作为经典港片《监狱风云》的续作，故事聚焦于资深囚犯阿正（周润发 饰）在狱中的艰难处境。因与前任科长（张耀扬 饰）的旧怨未了，阿正的刑期被恶意延长，更不幸的是，他在服刑期间痛失母亲，儿子良仔也被送入孤儿院并对父亲心生怨恨。阿正满怀愧疚，一心想要申请外出探望儿子，却遭到新任狱警头子“鬼见愁”（徐锦江 饰）的重重刁难与阻挠。
狱中局势因“鬼见愁”的阴险操控而愈发紧张，他试图收买大陆帮首领大圈龙（陈松勇 饰）未果后，便将其视为眼中钉。为了铲除异己，“鬼见愁”从中挑拨离间，刻意制造大陆帮与阿正之间的矛盾，导致双方关系迅速恶化。在一次精心策划的陷害中，大圈龙被迫越狱，而毫不知情的阿正却被误认为是幕后黑手，在走投无路之下也只能选择逃亡。
逃亡途中，原本互为敌对的阿正与大圈龙意外相遇，两人在躲避追捕的过程中逐渐放下成见，结下了一段“难兄难弟”般的深厚友情。然而逃犯的身份注定无法长久自由，阿正最终再次被抓回监狱，面对更加严酷的监管环境。影片高潮部分，监狱爆发大规模暴乱，混乱之中阿正终于迎来了与宿敌“鬼见愁”正面交锋的机会，用拳头捍卫自己的尊严与正义。
