IT 新贵 Ben 原本过着令人艳羡的中产生活，然而科技股泡沫的突然爆破让他瞬间失去工作。面对经济困境，他却不肯降低生活标准，依旧死守既有的奢华生活方式。为了维持体面并寻找新的出路，Ben 频繁出没于跑马地的新兴娱乐场所，试图在社交圈中寻觅机会。
在那里，他结识了 IT 公司主席的千金 Jenny，并立刻对其展开热烈追求，企图通过这段关系扭转命运。与此同时，与 Ben 合租的龙也在苦苦追寻心中的梦中女神，直到美丽开放的 Michelle 出现，才让他陷入深深的自卑与矛盾之中。另一条故事线里，一心搜刮八卦新闻的 Ricky 起初只是为了制造轰动效应，便与三线女星敏仪合作炮制假新闻。
随着相处日深，Ricky 意外地真正爱上了敏仪，原本功利的合作关系逐渐转化为真挚的情感。而 Ben 处心积虑接近 Jenny 的企图也慢慢露出了马脚，让 Jenny 开始重新审视这段突如其来的感情。几对男女在都市的浮华与落寞中交错，各自面临着爱情与现实的双重考验。
影片通过这几段错综复杂的关系，描绘了千禧年初香港都市人在经济波动下的情感众生相。无论是为了面子硬撑的落魄精英，还是渴望真爱的普通上班族，都在寻找属于自己的完美配对。在这个充满变数的时代，真心与谎言交织，每个人都在努力寻找情感的归宿。
