在人来人往的繁华都市，无数人每日穿梭于维港两岸，却鲜少有人体会身无分文时过海的绝望。麦窦是中环一家证券行的高层精英，他才华横溢却恃才傲物，对周遭冷暖漠不关心。某日上班途中，一名陌生男子向他乞讨二十元，麦窦头也不回地冷酷拒绝，未曾想这竟是他厄运连连的开端。
转眼之间，老板坚决将他辞退，而另一家公司的高层 Bey 却要求他必须在五点前过海签约。这本是轻而易举的路程，麦窦却在瞬间遭遇洗劫，变得一无所有。他在街头奔波数小时求救无门，不仅处处碰壁，更遭到巡警的层层留难，原本简单的过海之路变得比登天还难。
在这荒诞的一天里，麦窦与那位曾向他讨钱的陌生男子意外产生交集，两人合作碰撞出大量爆笑火花。尽管麦窦绞尽脑汁、用尽千方百计试图跨越维港，却始终无法如愿，最终甚至落得被捕收场。与此同时，杜汶泽饰演的角色仿佛阴魂不散般处处针对他，让这场生存挑战愈发艰难。
这一天的离奇经历彻底颠覆了麦窦的人生轨迹，让他从高高在上的云端跌落至社会底层。在不断的挫折与窘迫中，他被迫重新审视自己的傲慢与冷漠，领悟到金钱之外的人性温度。究竟这位曾经的精英能否突破重围成功抵达九龙，答案就藏在这场充满讽刺与欢笑的都市历险之中。
