犹太高中生丹尼正面临人生的一大挑战，他被推选为毕业舞会的筹办人，却尴尬地发现自己连一位能陪同出席的女伴都找不到。在家庭聚餐时，亲友们非但没有给予他足够的信心，反而纷纷质疑他的前景，建议他先找个女友来提振士气。为了摆脱单身困境并顺利完成舞会任务，丹尼决定主动出击，向学校里热情奔放的拉拉队女孩发出了约会邀请。
为了让这次约会更加顺利，丹尼特意拉上了自诩情场老手的父亲威廉姆一同助阵，指望他能传授一些恋爱秘籍。然而现实却令人啼笑皆非，这位父亲不仅没能帮上忙，反而在关键时刻状况百出，让丹尼在心仪女孩面前彻底丢了脸面。这次失败的尝试让丹尼意识到，依靠不靠谱的长辈并不能解决根本问题，他必须寻找新的突破口。
随后，丹尼将目光转向了曾经针锋相对的肥胖好友，试图通过修复这段关系来打开局面，但两人想要坦诚相见并非易事。混乱之中，课堂上一位亚裔女孩主动向丹尼示好并邀请他共进午餐，这看似是新的转机，却因巨大的文化差异让丹尼再次陷入自卑与迷茫。面对情感挫折与文化隔阂的双重夹击，丹尼在追求自信的道路上步履维艰。
在这一连串令人捧腹又心酸的遭遇中，丹尼不断经历着成长的阵痛，每一次尝试似乎都在考验着他的耐心与勇气。从家庭的不看好到约会的接连失败，这个普通男孩必须在重重困难中摸索属于自己的相处之道。究竟他能否跨越这些障碍，成功办成这场备受瞩目的毕业舞会，并找到真正接纳自己的伴侣，一切都还是未知数。
