阿星自赌神处学艺归来，却遭遇不甘失败的大军集结中南海五大高手前来复仇。尽管有龙五出手相助，阿星与三叔仍不敌对方发功，意外被传送至 1937 年的上海滩。在这陌生的时空里，两人不幸失散，阿星却在混乱中误打误撞击杀了谋害许文强的真凶。
这一举动让阿星得以结识上海滩大亨丁力，并与其祖父周大福一同留在丁力身边效力。期间，丁力的女友如仙令阿星魂牵梦绕，但他殊不知眼前人其实是其孪生妹妹如梦的姐姐。与此同时，野心勃勃的川岛芳子企图控制上海，网罗大军等人频频向丁力发起挑战，局势愈发危急。
双方最终约定以一场生死赌局决定上海滩的归属，而阿星在从日本人手中涉险逃脱后，终于赶上了这场关键对决。然而，这场赌局的胜负关键并不完全在于牌技，而是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物。阿星必须在错综复杂的局势中找出此人，才能帮助丁力化解危机，终结这场跨越时空的恩怨。
