风流倜傥的韦小宝本是出身优渥的富家公子，生活奢靡且身边美女环绕。然而命运突转，他家遭奸人算计，巨额家产被无情吞并，瞬间从云端跌落谷底，沦为身无分文的穷小子。昔日那些围绕在他身边的损友见其失势，纷纷避之不及，唯恐受到牵连，让他尝尽了世态炎凉的滋味。
在人生最灰暗的时刻，唯有挚友董性炼不离不弃，甘愿与他同甘共苦，这份真情成为小宝心中唯一的慰藉。机缘巧合之下，韦小宝挺身而出救了富商康熹一命，更凭借机智协助官府破获了一桩惊天大案。康熹对他赏识有加，不仅视其为得力助手，更正式收他为义子，使小宝的命运再次发生逆转。
重获财富与地位的韦小宝，迅速找回了往日那种浪漫不羁的生活方式。他开始穿梭于曾经结识的众多美女之间，尽情寻欢作乐，试图弥补那段落魄时光带来的失落。不同的女子在他的陪伴下绽放出各异的风采，共同谱写出一段段充满欢笑与旖旎风情的故事。
这部由杜海生执导、李莉莉与曹查理等主演的作品，以夸张诙谐的手法展现了主角大起大落的人生轨迹。影片在国语对白中融入了浓郁的港式喜剧色彩，通过小宝的经历讽刺了人情冷暖，同时也描绘了一幅幅香艳热闹的画面。观众在跟随主角体验从贫穷到富贵的过程中，也能感受到那份独属于那个时代的娱乐精神。
