1930 年代的上海，同在工厂做工的世钧与曼桢在朝夕相处中互生情愫，结为恋人。曼桢早年丧父，家境困顿，姐姐曼璐为了养活一家老小，忍痛告别昔日恋人投身舞厅，最终无奈嫁给了已有家室的祝鸿才。这段看似平静的感情背后，两个家庭不同的命运轨迹正悄然交织，为日后的悲剧埋下伏笔。
世钧因收到家中告急书信匆匆赶回南京，才惊觉家人召回实为逼迫其成亲。生性软弱的他苦等不到曼桢的回音，在家庭的安排下，最终娶了门当户对却并非心中所爱的翠芝。与此同时，身在上海的曼璐因无法生育，为保住自己在祝家的地位，竟狠心设计让妹妹曼桢怀上了丈夫祝鸿才的孩子。这一残酷的阴谋彻底斩断了曼桢与世钧之间的情缘，将原本纯真的爱情推入深渊。
曼璐离世后，孤苦无依的曼桢为了年幼的孩子，不得不委身于曾经伤害她的祝鸿才。多年后，当世钧与曼桢再次重逢，两人虽旧情难忘，却已各自背负着沉重的过往与无法逾越的现实枷锁。那段刻骨铭心的岁月终究成了回不去的曾经，两个有缘无分的人只能在时代的洪流中遗憾错过，留下一声长叹。
