女儿玛雅在学校接触性教育后，缠着父亲威尔讲述他过去的爱情往事。尽管父母已经离异，女孩仍渴望从故事中拼凑出母亲的身影。面对女儿的追问，威尔不得不揭开那段尘封在 1992 年的情感记忆，重温自己在纽约的奋斗与迷茫。
那时的威尔作为克林顿竞选战团的一员，满怀雄心却遭遇事业瓶颈。女友艾米莉独自前往纽约打拼，两人因距离和现实压力渐行渐远，最终因彼此的情感出轨而分手。在感情最空虚的阶段，威尔身边出现了两位性格迥异的女性：活泼的战团同事艾波与知性的新闻记者夏曼。
这三段若有似无的关系交织在一起，让威尔在事业起步期陷入了复杂的情感漩涡。即便后来他在纽约站稳脚跟并创立了自己的公司，内心依然在这三个女人之间兜兜转转。时光流转，当威尔向女儿娓娓道来这些往事时，不仅是在回顾青春，更是在寻找那个真正属于他的归宿。究竟谁才是他生命中的真爱，答案就隐藏在这些充满遗憾与希望的回忆碎片之中。
