休斯敦的贵族预备学校里，有个叫马克斯的少年，他把全部热情都砸进了社团活动，却把功课忘得一干二净。这位自认早熟的怪咖凭借聪明才智在校园里游刃有余，直到退学通知单摆在了面前。命运让他撞上了事业有成的商业大亨赫尔曼，两人成了忘年交，本该互相取暖，却因一位才貌双全的女老师瞬间变成情敌。
影片最迷人的地方，在于那种敢想敢为甚至有点疯狂的青春执念。马克斯为了爱情可以创建水族馆，也能在舞台上搬演越战大片，哪怕撞得头破血流也在所不惜。比尔·默瑞饰演的老绅士更是贡献了神来之笔，他碾坏少年的单车再悄悄锁回原地，这种孩子气的报复让人捧腹大笑。韦斯·安德森此时还未沉迷于强迫症般的对称构图，但那些俯视细小物件的镜头和分章节的幕布转场，已经奠定了他独特的戏谑风格。
这不仅仅是一个关于单恋的故事，更是一次对自我中心的温柔审视。麦克斯以为自己在回顾成熟的过往，其实导演和他一样，依然困在那个纯粹又固执的少年躯壳里。当爱一个人时觉得对方就是全世界，这种傻气正是成长的必经之路，谁年轻时没做过几个荒唐梦呢？电影在轻松搞怪的表象下，隐隐透出生活的酸楚，最终让我们笑着与那个笨拙的自己和解。
