阿全、阿财与阿保罗是情同手足的死党,三人同住一个屋檐下,却因性格迥异而在爱情路上遭遇截然不同的风景。外表木讷的阿财原本与女友明丽感情稳定,却因周遭亲友的频频批评而心生芥蒂。为了挽回尊严,他决心彻底改变自己,将自己包装得前卫时尚,但这番突变反而让明丽感到陌生与不适。这段在相识一百天后本应升华的感情,最终因彼此的错位与隔阂无奈画上句号。
情场圣手阿保罗向来游刃有余,却在某个雨夜遇见了让他束手无策的女孩蓉蓉。蓉蓉性格捉摸不定,让惯于掌控局面的保罗第一次尝到了无奈的滋味。两人度过了短暂而奇妙的十日缘分,随着蓉蓉返回加拿大,这段关系也随之戛然而止。对于从未失手的保罗而言,这份匆匆逝去的恋情留下了难以填补的空虚。
内向孤独的阿全在保罗介绍下结识了艾米,本以为终于找到情感归宿,却发现对方只视他为兄长。更令他心碎的是,艾米真正心仪的对象竟是自己的好兄弟保罗,让他陷入深深的失落之中。伤心之际,阿全偶遇同样失意的陈太,两个天涯沦落人在彼此身上寻找慰藉,发生了一夜情缘。然而这段基于寂寞的结合仅维持了一日便宣告终结,留给众人的是对爱情更多的迷茫与思索。