阿全、阿财与阿保罗是情同手足的死党，三人同住一个屋檐下，却因性格迥异而在爱情路上遭遇截然不同的风景。外表木讷的阿财原本与女友明丽感情稳定，却因周遭亲友的频频批评而心生芥蒂。为了挽回尊严，他决心彻底改变自己，将自己包装得前卫时尚，但这番突变反而让明丽感到陌生与不适。这段在相识一百天后本应升华的感情，最终因彼此的错位与隔阂无奈画上句号。
情场圣手阿保罗向来游刃有余，却在某个雨夜遇见了让他束手无策的女孩蓉蓉。蓉蓉性格捉摸不定，让惯于掌控局面的保罗第一次尝到了无奈的滋味。两人度过了短暂而奇妙的十日缘分，随着蓉蓉返回加拿大，这段关系也随之戛然而止。对于从未失手的保罗而言，这份匆匆逝去的恋情留下了难以填补的空虚。
内向孤独的阿全在保罗介绍下结识了艾米，本以为终于找到情感归宿，却发现对方只视他为兄长。更令他心碎的是，艾米真正心仪的对象竟是自己的好兄弟保罗，让他陷入深深的失落之中。伤心之际，阿全偶遇同样失意的陈太，两个天涯沦落人在彼此身上寻找慰藉，发生了一夜情缘。然而这段基于寂寞的结合仅维持了一日便宣告终结，留给众人的是对爱情更多的迷茫与思索。
